Daryl Zero (Bill Pullman) es un buen detective privado, pero es poco hábil en las relaciones sociales. Junto con su ayudante Steve Arlo (Ben Stiller) siempre ha resuelto los crímenes más insospechados y los casos más complejos. Esta vez, sin embargo, es contratado para un trabajo aparentemente sencillo: encontrar unas llaves que estaban en una taquilla que ahora ha desaparecido. Acostumbrado a resolver los asuntos más escabrosos sin apenas salir de casa, a Daryl no le queda más remedio que confiar plenamente en su empleado Steve, ya que se siente completamente inútil a la hora de enfrentarse al mundo exterior y sus habitantes. Este nuevo caso le llevará a romper todos sus esquemas... al caer perdidamente enamorado de Gloria Sullivan (Kim Dickens), la principal sospechosa del crimen que investiga.
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